Kumaríny

Základné kumaríny sú laktóny kyseliny cis-hydroxyškoricovej. Táto látka v ľudskom organizme pôsobí protitromboticky, spazmolyticky a sedatívne. Ide o látku silne aromatickú. Obsiahnutá je predovšetkým v plodoch rastlín Komonice lekárskej (Melilotus officinalis) a Marinke vonnej (Asperula odorata). Synteticky možno kumaríny vyrobiť pôsobením anhydridu kyseliny octovej - aldehyd salicylový. (Za prítomnosti octanu sodnatého).

 

Kumaríny sú dobre rozpustné v alkohole. V horúcej vode topia pri 67 °C. Jedná sa o lesklé vonné kryštáliky. Pôsobením draslíka sa premieňajú na draselnatú soľ oxoškoricovej - kumarovej kyseliny, ktorej chemický vzorec je: C6H4(OH)CH=CHCOOH.

 

Kumaríny sa hojne využívajú v lekárstve pre zakrytie zápachu liečivých látok. Ďalej sa používajú pri výrobe esencií a parfumov. Kumarín je tiež obsiahnutý v Tomcu, Route všeobecnej, Vstavaču, Americkom balsamu pečeňovom, datle a boboch tomkových, z ktorých sa hojne používa na výrobu parfumov a esencií.

 

Kumaríny v konzumácii vyšších látok spôsobujú silné bolesti hlavy a pôsobia toxicky na pečeň, zvlášť u rastliny komonice. Látok odvodených od kumarínu je celá rada, najviac sa vyskytujú v rastlinách čeľade miríkovitých. Najviac kumarínov je obsiahnuté v kvetoch, koreňoch a semenách, kde pôsobí na rast a klíčenie rastlín.

Kyselina p-kumarová je organická zlúčenina. Ide o hydroxyderiváty kyseliny škoricovej. Je jedným z izomérov kyseliny kumarovej, líšiacej sa pozíciou hydroxylovej skupiny na benzénové jadrá. Objavuje sa popri kyseliny o-kumarovej a m-kumarovej. V prírode je z týchto troch izomérov najrozšírenejšia. Najvyšší obsah kyseliny p-kumarovej sa nachádza v liánovke, (Gnetum cleistostachyum) arašidoch, paradajke, mrkve, bazalke, cesnaku, octu, zrnách jačmeňa a vínu. Kyselina p-kumarová sa vytvára z kyseliny škoricovej, pôsobením P450-závislého enzýmu trans-cinnamát 4-monooxygenázami C4H alebo z L-tyrozínu, pôsobením tyrozínu amoniaklyázy.

Kyselina m-kumarová je hydroxyderivát kyseliny škoricovej a je jedným z izomérov kyseliny kumarovej spoločne s kyselinou p-kumarovou a o-kumarovou, líšiacou sa pozíciou hydroxylovej skupiny na benzénové jadrá. Kyselina m-kumarová je obsiahnutá v octe.

Kyselina o-kumarová je organická zlúčenina. Patrí do hydroxyderivátu kyseliny škoricovej a je jedným z izomérov kyseliny kumarovej spolu s kyselinou m-kumarovou a p-kumarovou. Od seba sa navzájom líšia pozíciou hydroxylovej skupiny na benzénové jadrá.

Kumarín, obsiahnutý v kvetoch komonice, sa nachádza až 1%. Chemicky ide o benzopyrón. Spoznáme ho podľa sladkej vône, pripomínajúcej čerstvo posekanú trávu. Kumarín potláča chuť do jedla. Je to jedna z jeho biologických funkcií. Byliny sú tak chránené pred spasením dobytkom. Táto látka ďalej obmedzuje zrážanlivosť krvi a má antimykotické účinky. Lieči poruchy prúdenia lymfy, ktorá zapríčiňuje chronické opuchy, zápaly, až fibrózu mäkkých tkanív. Je východiskovou látkou pre syntézu warfarínu. (Warfarín je nepriame natikoagulancium, blokujúce určité procesy v tele a znižuje zrážanlivosť krvi).

Kumarín v ľudskom organizme ďalej pôsobí protizápalovo a expektoračne. Používa sa pri liečbe kašľa, bronchitídy, astme a kašli všeobecne. Niektoré štúdie uvádzajú tiež pôsobenie proti kŕčom, kumarín pomáha tiež pri migrénach. (Pozor však na odporúčané dávkovanie, nadmerné použitie naopak vedie k úporným bolestiam hlavy). Pri nespavosti pomáha ako hypnotikum.