Glykosidy

Zpět do slovníku

Co jsou glykosidy

Glykosidy jsou rostlinné stavební látky. Vznikají vazbou cukerné složky, nejběžněji glukózy a ne-cukernou látkou genin. Aglykon - genin, je hlavním nositelem účinku glykosidů. Glykosidy - deriváty cukru, jsou rozložitelné kyselinami a některými enzymy. Glykosidy jsou vzájemně spojeny glykosidickou vazbou, etherového charakteru. Nejčastějším glycidem je Beta - D Glukosa.

Zdroje glykosidů

  • světlík lékařský, rozrazil lékařský, jitrocel větší a kopinatý jsou zdrojem toxického glykosidu aukubin
  • routa vonná a pohanka obsahují rutin
  • divizna velkokvětá je zdrojem iridoidů (catalpol a aucubin)
  • mařinka vonná - obsahuje kumarin
  • medvědice lékařská obsahuje arbutin
  • čekanka  obsahuje intibin
  • brukvovité rostliny obsahují glykosidy s vázanou sírou

Glykosidy a jejich význam

Glykosidy jsou látky, ve většině případů bezbarvé, popřípadě řidčeji zabarvené. Mají neutrální reakci a obyčejně jsou rozpustné ve vodě i alkoholu. Nepatrně se rozpouštějí také v octanu ethylnatém. Nerozpustné bývají v etheru, chloroformu a petroletheru.

Glykosidy obsahují kyslík, vodík a uhlík. Určité druhy obsahují také dusík a malé množství glykosidů obsahuje draslík, síru nebo obojí.

Hydrolytické štěpení není u všech glykosidů stejná. Zatímco jedny glykosidy se dají štěpit pouze povařením roztoků za přítomnosti zředěných kyselin, jiné mohou být částečně hydrolyzované v neutrálním roztoku už za pokojové teploty.

Konkrétní je štěpení glykosidů specifickými enzymy. Například levotočivé glykosidy se štěpí emulsinem na glukosu a příslušný aglykon. Pokud je cukrem při hydrolýze vzniklým dextróza, je možné tento glykosid nazvat glykosidem.

Glukosid vzniká například tím, že salicin, štěpící se na dextrózu a salicylalkohol, je glykosidem. Rhamnoside jsou glykosidy, štěpící se na rhamnosu. Galaktosidy jsou glykosidy, dávající při hydrolýze galaktosu.

Pokud se bavíme o glykosidech složených z jiných cukrů, tak jsou to glykosidy digoxinu nazývané digitoxosa apod. Název glykosid se používá jako obecné označení všech glykosidů, dávající dextrózu při hydrolýze.

Glykosidy patří mezi nejrozsáhlejší skupinu sekundárních metabolitů, využívající se terapeuticky. Jedovaté glykosidy jsou mezi glykosinoláty, kyanogenními glykosidy, saponiny, alifatickými nitro toxiny, glykoalkaloidy a kardenolidy. Málo toxické glykosidy jsou diterpenické, seskviterpenické, azoxy-, fenkardenolidyolické a sterolové aglykony.

Pro biaktivaci kyanogenů, nitro toxinů a glukosinolátů je základním krokem hydrolýza glykozidní vazby. Někdy však hydrolýza snižuje biologickou aktivitu. V zažívacím traktu proto sehrávají významnou roli v biotransformaci a absorpci glykosidů a jejich aglykonů ß- glukozidasy mikrobiálního původu.

Druhy glykosidů

  • kyanogenní glykosidy - jsou zdrojem kyseliny kyanovodíkové. Obsahují je třešně, hořké mandle, švestky, meruňky, len, čirok
  • saponinové glykosidy
  • fenolové glykosidy
  • kumarinové glykosidy
  • flavonové glykosidy - mají protizánětlivé, prosklerotické a dezinfekční účinky
  • solaminy - obsahují je nezralé plody, například brambory, v listech a výhoncích. Solanin je jedovatý
  • iridoidy obsahují aucubin a catalpol
  • hořčičné glykosidy - obsahují jej křen a hořčice
  • salicin - jeho oxidací vzniká kyselina salicylová. Používá se pro snížení horečky a obsahuje ji Aspirin
  • Arbutin - se používá pro dezinfekci močových cest, léčí záněty a má silné antioxidační účinky.

Rozdělení glykosidů

Kardioaktivní glykosidy - používají se při léčbě srdečních chorob. Aglykonem je steroidní struktura s laktonovým kruhem v poloze uhlíku C(17). Kadenoiny obsahují pětičlenný laktonový kruh s jednou dvojnou vazbou. Bufadienoly obsahující šestičlenný laktonový kruh se dvěma dvojnými vazbami. Pro léčbu se používají čisté izolované kardioaktivní glykosidy. Toxikologicky významné druhy rostlin jsou konvalinka vonná, brslen evropský, čičorka pestrá, hlaváček jarní, mořská cibule a oleandr obecný. Jejich silně hořká chuť a schopnost vyvolat zvracení po požití zabraňuje většímu užití a saturaci organismu srdečními glykosidy.

Furanokumariny - jsou deriváty laktonu kyseliny alfa-hydroxyskořicové. Vyskytují se především v čeledích routovitých - Rutaceae a miříkovitých - apiaceae. Furanokumariny mají furanový kruh připojený buď lineárně (psoralenový typ) nebo angulárně (angelicinový typ). Jejich toxicita spočívá ve fotosenzibilizujících vlastnostech.

Glukosinoláty - označované jako thioglykosidy jsou obsaženy v rostlinách brukvovitých - Brassicaceae. Thioglykosidy obsahují enzymové hydrolyzáty, obsahující aglykon a glukosu. Cyklizací isothiokyanátu vznikají nejjedovatější látky této skupiny, oxazolidinthiony. Nejaktivnější strumingen je 5-vinyl oxazolidin-2-thion, podporuje zvětšení štítné žlázy, takzvanou strumu.

Antrachinonové glykosidy - aglykon antrachinonových glykosidů, ovlivňující se při hydrolýze, jsou derivátem antrachionu. Účinky této látky jsou projímavé, proto i rostliny obsahující antrachinonové glykosidy se používají jako přírodní projímadlo. Obsaženy jsou u rostlin čeledi řešetlákovitých - Rhamnaceae, liliovitých - Liliaceae, bobovitých - Rabaceae a rdesnovitých - Polygonaceae.

Saponiny - se vyskytují v mnoha rostlinách a jsou to glykosidy terpenoidních aglykonů. Jedná se především o triterpeny a steroidy. Jejích roztoky jsou velmi silně pěnivé, pokud jsou ve vodní formě. Jedovaté jsou pro ryby. Saponiny způsobují hemolýzu - uvolnění hemoglobinu z erytrocytů. Některé saponiny jsou dráždivé pro pokožku. Toxické látky saponinu jsou obsaženy v jírovci, břečťanu, bramboříku, koukolu a líčidla.  

Kyanogenní glykosidy - obsahují glykosidově spojenou část kyanhydridovou (alfa-hydroxynitril) s jedním popřípadě dvěma glycidy. Jedovatá je uvolňovaná kyselina kyanovodíková. Kyanogenní glykosidy jsou obsaženy ve velkém množství rostlin, avšak ve velmi nízkých koncentracích. Největší význam Kyanogenních glykosidů je v semenech čeledi růžovitých. Proces uvolňování kyseliny kyanovodíkové závisí na přítomnosti určitých druhů enzymů.

Lignanové glykosidy - poskytují po hydrolýze vysoce bioaktivní cytotoxické aglykony. Obsaženy jsou v noholistu štítnatém a jalovci chvojce.

Izoflavony a fytoestrogeny - mohou ovlivňovat fertilitu zvířat.
Glykosidy
Zpět do slovníku
Související zboží
Kotvičník (Tribulus) - Extrakt z plodů s 90% saponinů v prášku

Kotvičník (Tribulus)Extrakt z plodů s 90% saponinů v prášku

  • Komplexnější forma
  • Podporuje tvorbu testosteronu
  • Působí na svalovou sílu a libido
Bestseller
139 Kč
/ 20g
Skladem
Maté - Extrakt z listů s 20% kofeinu v prášku

MatéExtrakt z listů s 20% kofeinu v prášku

  • Dobrá rozpustnost
  • Dodává energii
  • Podporuje mozkovou činnost
129 Kč
/ 20g
Skladem
Citron s jablkem - Ovocná směs

Citron s jablkemOvocná směs

  • Nečajová směs
  • Pohodlná příprava
  • Výborná chut'
Recyklovatelný obal
Novinka
69 Kč
/ 50g
Skladem
Geranium dielsianum - Drcený kořen

Geranium dielsianumDrcený kořen

  • Pomáhá s hojením ran
  • Vhodné na odvary
  • Vhodné při průjmech
99 Kč
/ 50g