Kumariny

Základní kumariny jsou laktony kyseliny cis-hydroxyskořicové. Tato látka v lidském organismu působí proti tromboticky, spasmolyticky a sedativně. Jde o látku silně aromatickou. Obsažena je především v plodech rostlin Komonice lékařské (Melilotus officinalis) a Mařince vonné (Asperula odorata). Synteticky lze kumariny vyrobit působením anhydridu kyseliny octové - aldehyd salicylový. (za přítomnosti octanu sodnatého).

 

Kumariny jsou dobře rozpustné v alkoholu. V horké vodě tají při 67°C. Jedná se o lesklé vonné krystalky. Působením drasla se přeměňují na draselnatou sůl oxoskořicové - kumarové kyseliny, jejíž chemický vzorec je: C6H4(OH)CH=CHCOOH.

 

Kumariny se hojně využívají v lékařství pro zakrytí zápachu léčivých látek. Dále se používají při výrobě esencí a parfémů. Kumarin je také obsažen v Tomcu, Routě obecné, Vstavači, Americkém balšámu játrovém, Datlích a Bobech tomkových, ze kterých se hojně používá pro výrobu parfémů a esencí.

 

Kumariny v konzumaci vyšších látek způsobují silné bolesti hlavy a působí toxicky na játra, zvláště u rostliny komonice lékařské. Látek odvozených od kumarinu je celá řada, nejvíce se vyskytují v rostlinách čeledi miříkovitých. Nejvíce kumarinů je obsaženo v květech, kořenech a semenech, kde působí na růst a klíčení rostlin.

Kyselina p-kumarová je organická sloučenina. Jde o hydroxyderivát kyseliny skořicové. Je jedním z izomerů kyseliny kumarové, lišící se pozicí hydroxylové skupiny na benzenová jádra. Objevuje se vedle kyseliny o-kumarové a m-kumarové. V přírodě je z těchto tří izomerů nejrozšířenější. Nejvyšší obsah kyseliny p-kumarové se nachází v Liánovci, (Gnetum cleistostachyum) podzemnici olejné, rajčeti, mrkvi, bazalce, česneku, octu, zrnech ječmene a vínu. Kyselina p-kumarová se vytváří z kyseliny skořicové, působení P450-závislého enzymu trans-cinnamát 4-monooxygenázy C4H, nebo z L-tyrosinu, působení tyrosinové amoniaklyázy.

Kyselina m-kumarová je hydroxyderivát kyseliny skořicové a je jedním z izomerů kyseliny kumarové společně s kyselinou p-kumarovou a o-kumarovou, lišící se pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. Kyselina m-kumarová je obsažena v octu.

Kyselina o-kumarová je organická sloučenina. Patří do hydroxyderivátu kyseliny skořicové a je jedním z izomerů kyseliny kumarové spolu s kyselinou m-kumarovou a p-kumarovou. Od sebe se navzájem liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru.

Kumarin obsažený v květech komonice lékařské se nachází až 1%. Chemicky jde o benzopyron. Poznáme ho podle sladké vůně, připomínající čerstvě posekanou trávu. Kumarin potlačuje chuť k jídlu. Je to jedna z jeho biologických funkcí. Byliny jsou tak chráněny před spasením dobytkem. Tato látka dále omezuje srážlivost krve a má antimykotické účinky. Léčí poruchy proudění lymfy, která zapříčiňuje chronické otoky, záněty, až fibrózu měkkých tkání. Je výchozí látkou pro syntézu Warfarinu. (Warfarin je nepřímé natikoagulancium, blokující určité procesy v těle a snižuje srážlivost krve)

Kumarin v lidském organismu dále působí protizánětlivě a expektoračně. Používá se při léčbě kašle, bronchitidě, astmatu a kašli všeobecně. Některé studie uvádí také působení proti křečím, pomáhá při migrénách. (pozor však na doporučené dávkování, nadměrné použití naopak vede k úporným bolestem hlavy) Při nespavosti pomáhá jako hypnotikum.